В 1987 году Александром Цекало и Лолитой Милявской создана поп-группа, Кабаре-дуэт «Академия». Дуэт пользовался большой популярностью до конца девяностых. Во время работы в дуэте, Лолита записала несколько альбомов и дала аншлаговые концерты в СНГ, Европе и США. В 1993 году, на московском телеканале Кабаре была создана программа «TV-пицца».

Участвовала в съёмках рекламных роликов «Хопёр-Инвест», который потом обанкротился.

С конца 1995 года Лолита и Александр стали ведущими ТВ-программы «Утренняя почта» (ОРТ), с 1997 года вели программу «Доброе утро, страна!» (РТР). Более 10 лет Лолита выступала вместе с мужем Александром Цекало. Однако «непримиримые противоречия» привели в конце концов к их разводу. Через несколько месяцев после развода Лолита родила дочь Еву.

Весной 2000 года Лолита начинает заниматься сольной карьерой и выпускает песню «Цветочки». В январе 2001 года выходит и одноименный альбом, который продан тиражом в 50.000 экземпляров. Спустя два с половиной года у Лолиты выходит второй альбом и программа «Шоу разведённой женщины» (РТР). По продажам диск превысил 300.000 экземпляров. С 4 октября 2002 года она играет Матрону «Маму» Мортон в мюзикле «Чикаго» на сцене театра Эстрады. В декабре 2002 года снимается в фотосессии для журнала «Плейбой» (галерея посвящена мюзиклу «Чикаго»).

В 2005-2007 годах вела программу «Без комплексов». Также в 2005 году вышел и 3-й диск певицы «Формат», который разошёлся тиражом в 700.000 экземпляров. В сентябре 2008 года стала ведущей продолжения телепроекта «Суперстар-2008» на телеканале НТВ.

В 2007 году Лолита выпускает сразу два альбома «Неформат», «Ориентация север» и сингл «Оказалось, Вы моя слабость».

В 2008 году выходит альбом Лолиты «Фетиш». Цензура не пропускает новое творение певицы из-за эротической фотосессии, сделанной специально для альбома. Ввиду наложенных ограничений, Лолита выпускает специальное издание диска. В новую пластинку входит двенадцать песен, среди которых уже популярный трек «Прощай, оружие!», написанный Еленой Кипер. «Мой новый альбом тоже про любовь, с высокой поэзией, которая сочетается с очень модными музыкальными стилями. Меня не интересуют модные направления, я пою только то, что ложится на мою душу, в данном случае это хорошее сочетание модной музыки и высокой поэзии», — рассказала Лолита об альбоме «Фетиш».

В 2009 году певица выпускает сборник хитов «Запавшее», включающий новый сингл «Остановите Землю»